Vào ngày 22 tháng 11, tại NBA Western Conference NBA Cup, Mavericks đã lội ngược dòng trước Pelicans với tỷ số 118-115. Sau trận đấu, Christie đã được phỏng vấn.

Nói về khả năng dứt điểm của Flagg, Christie cho biết: "Là một tân binh 18 tuổi, tình trạng thể chất của anh ấy thật đáng kinh ngạc - và anh ấy có thể tận dụng tối đa lợi thế này để chiến đấu trước các hậu vệ nhỏ con, ngay cả khi đối mặt với những đối thủ cùng kích thước. Khả năng đối đầu thể chất, chạm bóng và khả năng phản công của anh ấy đều rất xuất sắc và anh ấy cũng đã ghi nhiều bàn thắng quan trọng cho chúng tôi."

Flagg, lựa chọn hàng đầu của Mavericks, đã thể hiện rất tốt trong chiến dịch này. Anh chuyền bóng vào đúng thời điểm quan trọng trong hiệp đấu cuối cùng, ghi 5 điểm và 1 pha kiến ​​tạo để dẫn đầu đồng đội. Anh ấy thực hiện 12 trong số 19 cú sút trong 32 phút, 0 trong 4 quả ba điểm, 5 trong 6 quả ném phạt và ghi 29 điểm, 7 rebound, 5 kiến ​​​​tạo và 2 lần đánh cắp, với giá trị cộng trừ là +9.

Flagg ghi được 12 điểm, 4 rebound, 3 kiến ​​tạo và 1 cướp bóng trong hiệp cuối cùng.