Vào ngày 21 tháng 10, theo phóng viên Shams Charania của ESPN, Nesmith đã gia hạn trước hợp đồng với Pacers với giá 40,4 triệu đô la trong hai năm.

Về việc gia hạn hợp đồng này, chuyên gia dự thảo Sam Vecenie của TheAthletic nhận xét về Nesmith: "Tôi nghĩ ở NBA, mẫu cầu thủ tôi yêu thích là những người gặp khó khăn trong những năm đầu, nhưng cuối cùng thực sự đã giành được những phần thưởng to lớn nhờ nỗ lực không ngừng nghỉ. Nesmith là một ví dụ hoàn hảo. Anh ấy đã trải qua hai năm đầu khó khăn với Boston Celtics, nhưng anh ấy không bao giờ bỏ cuộc."

Nesmith được Celtics chọn ở lượt chọn thứ 14 ở vòng 1 năm 2020. Anh chơi 98 trận trong hai mùa giải đầu tiên, ghi trung bình chỉ 4,2 điểm mỗi trận.